主 讲：由李艳梅主讲
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第一章（4学时，自学为主）
绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.2 有机化合物的结构
1.3 有机化学反应
1.4 有机化合物的分类（自学）
1.5 有机化合物的命名
1.6 有机化学的研究方法
1.7 学习方法
第二章（4学时）
现代仪器分析方法及应用
2.1 概述
第一部分NMR（核磁共振）
2.2 NMR的基本原理
2.3 1H-NMR（核磁共振氢谱）
2.4 13C-NMR（核磁共振碳谱）
第二部分IR（红外光谱）
2.5 IR的基本原理
2.6 IR谱与分子结构的关系
第三部分MS(质谱)
2.7 MS的基本原理
2.8 MS谱
第四部分UV（紫外光谱）
2.9 UV的基本原理
2.10 UV谱与分子结构的关系
第三章（4学时）
烷烃
3.1 几个名词和术语
3.2 烷烃的结构
3.3 烷烃的构象
3.4 烷烃的物理性质与光谱性质(自学)
3.5 烷烃的化学性质
3.6 烷烃的制备
3.7 烷烃的来源与用途(自学)
第四章（4学时）
环烷烃
4.1 环烷烃的分类、异构与命名
4.2 环烷烃的结构
4.3 环烷烃的物理性质与光谱性质（自学）
4.4 环烷烃的化学性质
4.5 环烷烃的制备
第五章（4学时）
立体化学概述
5.1 概念
5.2 含一个不对称碳原子的分子及构型的表示
5.3 含两个不对称碳原子的分子及构型的表示
5.4 含多个不对称碳原子的分子及构型的表示
5.5 环状化合物
5.6 其它不含不对称碳原子的手性化合物
5.6.1 丙二烯型化合物
5.6.2 单键旋转受阻碍的联苯型化合物
5.6.3 具有螺旋型的化合物
5.6.4 含有其它不对称原子的光活性分子
5.7 旋光的测定及外消旋体的拆分
5.7.1 旋光的测定（自学）
5.7.2 外消旋体的拆分
5.7.3 对映体过量百分率
第六章（5学时）
卤代烷
6.1 卤代烷的分类、命名及同分异构
6.1.1 卤代烷的分类
6.1.2 卤代烷的命名
6.1.3 卤代烷的同分异构（自学）
6.2 卤代烷的物理性质与光谱性质（自学）
6.3 卤代烷的化学性质
6.3.1 卤代烷的结构及诱导效应
6.3.2 亲核取代反应
6.3.3 消除反应
6.3.4 与金属反应
6.3.5 还原
6.4 亲核取代反应历程
6.4.1 两种历程：SN2、SN1
6.4.2 影响亲核取代反应活性的因素
6.5 消除反应机制及与亲核反应的竞争
6.5.1 两种机制：E1、E2
6.5.2 消除反应与取代反应竞争
6.6 卤代烷的制备（自学）
6.6.1 一元卤代烷的制备
6.6.2 多卤代烷的制备
6.6.3 工业生产
6.6.4 氟代烷
6.7 几种重要的卤代烷（自学）
第七章（5学时）
烯烃
7.1 烯烃的结构、异构及命名
7.1.1 烯烃的结构
7.1.2 烯烃的异构
7.1.3 烯烃的命名
7.2 烯烃的物理性质与光谱性质（自学）
7.3 烯烃的化学性质
7.3.1 催化氢化、氢化热及烯烃的相对稳定性
7.3.2 亲电加成反应
7.3.3 自由基加成反应
7.3.4 氧化
7.3.5 烯烃的α－氢卤化
7.3.6 与卡宾反应
7.3.7 顺/反异构体的转化
7.3.8 聚合
7.4 烯烃的制备（自学）
7.4.1 经由消除反应
7.4.2 炔烃的还原
7.5 重要的烯烃及烯烃的来源与用途（自学）
7.5.1 重要的烯烃
7.5.2 烯烃的来源及用途
第八章（4学时）
炔烃和二烯烃
第一部分炔烃
8.1 炔烃的结构、异构与命名
8.1.1 炔烃的结构
8.1.2 炔烃的异构
8.1.3 炔烃的命名
8.2 炔烃的物理性质与光谱性质（自学）
8.3 炔烃的化学性质
8.3.1 炔烃的酸性及其反应
8.3.2 亲电加成反应
8.3.3 自由基加成反应
8.3.4 亲核加成
8.3.5 还原
8.3.6 氧化
8.3.7 聚合
8.4 炔烃的制备
8.4.1 乙炔的生产
8.4.2 由二元卤代烷制备
8.4.3 由乙炔或一元取代乙炔制备
8.5 重要的炔烃及炔烃的来源与用途（自学）
第二部分烯烃
8.6 二烯烃的分类、异构与命名
8.6.1 二烯烃的分类
8.6.2 二烯烃的异构
8.6.3 二烯烃的命名（多烯烃）
8.7 共轭效应与共振式
8.7.1 共轭效应
8.7.2 超共轭效应
8.7.3 共振式
8.8 共轭二烯
8.8.1 共轭二烯的结构及解释
8.8.2 共轭二烯的物理性质（自学）
8.8.3 共轭二烯的化学性质
第九章（6学时）
芳烃
9.1 苯的结构
9.1.1 苯的结构及传统表达式
9.1.2 苯分子结构的价键观点
9.1.3 苯分子结构的分子轨道模型
9.1.4 苯分子结构的共振式
9.1.5 苯的构造式表示法
9.2 芳烃的分类、同分异构与命名
9.2.1 分类
9.2.2 同分异构
9.2.3 芳烃的命名
9.3 芳烃的物理性质与光谱性质（自学）
9.4 单环芳烃的亲电取代反应
9.4.1 亲电取代反应
9.4.2 取代基的定位效应
9.4.3 定位效应的应用
9.5 单环芳烃的其它化学性质
9.5.1 还原
9.5.2 加成反应
9.5.3 侧链反应
9.6 卤代芳烃（自学）
9.7 多环芳烃
9.7.1 多苯代脂烃
9.7.2 联苯
9.7.3 稠环芳烃
9.8 非苯系芳烃
9.8.1 Huckel规则
9.8.2 非苯芳烃
9.9 重要的芳烃及芳烃的来源与用途
第十章（4学时）
醇、酚
第一部分醇
10.1 醇的结构、异构、分类和命名
10.2 醇的物理性质与光谱性质
10.2.1 醇的物理性质（自学）
10.2.2 醇的光谱性质
10.3 一元醇的化学性质
10.3.1 酸碱性
10.3.2 酯化
10.3.3 亲核取代
10.3.4 脱水与消除
10.3.5 氧化
10.3.6 脱氢
10.4 多元醇的化学性质
10.4.1 与一元醇类似之反应
10.4.2 多元醇的特殊性质
10.5 醇的制备（自学）
10.5.1 一元醇的制备
10.5.2 多元醇的制备
10.6 重要的醇及醇的来源与用途（自学）
第二部分酚
10.7 酚的结构、分类和命名
10.8 酚的物理性质与光谱性质（自学）
10.8.1 物理性质
10.8.2 光谱性质
10.9 酚的化学性质
10.9.1 苯环上的亲电取代反应
10.9.2 特性
10.10 酚的制备（自学）
10.10.1 苯酚的制备
10.10.2 萘酚的制备
10.11 重要的酚及酚的来源与用途（自学）
第十一章（2学时）
醚
11.1 醚的结构、异构、分类和命名
11.1.1 醚的结构
11.1.2 分类
11.1.3 醚的命名
11.2 醚的物理性质与光谱性质（自学）
11.2.1 醚的物理性质
11.2.2 光谱性质
11.3 醚的化学性质
11.3.1 自动氧化
11.3.2 碱性??生成 盐
11.3.3 醚键断裂
11.3.4 Claisen（克莱森）重排
11.4 醚的制备（自学）
11.4.1 Williamson合成法(威廉森)
11.4.2 醇分子间失水
11.4.3 烯烃加醇――烷氧汞化去汞法
11.5 环醚
11.5.1 环氧乙烷及其衍生物
11.5.2 冠醚
11.6 重要的醚及醚的来源与用途（自学）
第十二章（5学时）
醛酮
12.1 醛、酮的结构、异构分类和命名
12.1.1 醛、酮的结构
12.1.2 分类
12.1.3 通分异构
12.1.4 命名
12.2 醛、酮的物理性质与光谱性质（自学）
12.2.1 物理性质
12.2.2 光谱性质
12.3 醛、酮的亲核加成反应
12.3.1 与含氧亲核试剂的加成
12.3.2 与含硫亲核试剂的加成
12.3.3 与含碳亲核试剂的加成
12.3.4 与含氮亲核试剂的加成
12.3.5 亲核加成反应历程及立体化学
12.4 醛、酮的其它化学性质
12.4.1 α－H的酸性
12.4.2 氧化
12.4.3 还原
12.4.4 歧化反应
12.4.5 聚合――醛羰基的自身加成
12.5 醛、酮的制备（自学）
12.5.1 氧化和脱氢法
12.5.2 还原法
12.5.3 不饱和烃加成
12.5.4 Friedel－Crafts酰化反应
12.5.5 偕二卤代物水解法
12.5.6 芳环甲酰化法（Gatermann－koch）合成法
12.6 重要的醛、酮及醛、酮的来源于用途（自学）
第十三章（4学时）
不饱和醛酮及取代醛酮
13.1 烯酮
13.2 α，β-不饱和醛酮
13.2.1 共轭加成
13.2.2 还原
13.3 醌
13.3.1 分类与命名
13.3.2 结构、物理性质与光谱性质（自学）
13.3.3 醌的性质
13.3.4 制备
13.4 羟基醛酮
13.4.1 羟基醛酮的化学性质
13.4.2 制备（自学）
13.5 酚酮和酚酮（自学）
13.5.1 性质
13.5.2 合成
有机化学A（2）教学大纲
第十四章
羧酸
14.1 羧酸的分类和命名
14.1.1 羧酸的分类
14.1.2 羧酸的命名
14.2 羧酸的物理性质与光谱性质（自学）
14.2.1 羧酸的物理性质
14.2.2 羧酸的光谱性质
14.3 羧酸的化学性质
14.3.1 酸性
14.3.2 羧基上羟基的取代反应??酰化反应
14.3.3 脱羧
14.3.4 还原
14.3.5 α-H卤代
14.4 二元羧酸
14.4.1 命名（自学）
14.4.2 物理性质及光谱性质（自学）
14.4.3 化学性质
14.5 羧酸的制备（自学）
14.5.1 由醇、醛及芳烃侧链氧化
14.5.2 由有机金属化合物制备
14.5.3 由腈化物的水解及羧酸α烷基化
14.6 重要的羧酸及羧酸的来源与用途（自学）
第十五章
羧酸衍生物
15.1 羧酸衍生物的结构和命名
15.1.1 羧酸衍生物的结构
15.1.2 羧酸衍生物的命名
15.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质（自学）
15.2.1 羧酸衍生物的物理性质
15.2.2 羧酸衍生物的光谱性质
15.3 羧酸衍生物的反应
15.3.1 羧酸衍生物的水解??形成酸
15.3.2 羧酸衍生物的醇解??形成酯
15.3.3 羧酸衍生物的氨（胺）解??形成酰胺
15.3.4 羧酸衍生物的酸解
15.3.5 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
15.3.6 羧酸衍生物的还原
15.3.7 羧酸衍生物的其它反应
15.4 油脂、蜡和合成洗涤剂（自学）
15.4.1 油脂
15.4.2 肥皂与合成洗涤剂
15.4.3 磷脂与生物膜
15.4.4 蜡
15.5 羧酸衍生物的制备（自学）
15.5.1 酰卤的制备
15.5.2 酸酐的制备
15.5.3 酯的制备
15.5.4 酰胺的制备
15.5.5 腈的制备
15.6 碳酸衍生物
15.6.1 碳酸的酰氯
15.6.2 碳酸的酰胺
15.6.3 碳酸的酯
15.7 原酸衍生物
15.7.1 原碳酸衍生物
15.7.2 原酸衍生物??原酸酯
15.8 过酸和二酰基过氧
15.8.1 过酸
15.8.2 二酰基过氧
15.9 异腈
15.9.1 结构与特点
15.9.2 异腈的反应
15.10 重要的羧酸衍生物及羧酸衍生物的来源与用途（自学）
第十六章
不饱和羧酸和取代羧酸
16.1 不饱和羧酸
16.1.1 α，β－不饱和羧酸的结构
16.1.2 α，β－不饱和羧酸的反应
16.2 卤代酸
16.3 醇酸
16.3.1 醇酸的性质
16.3.2 内酯
16.4 酚酸
16.4.1 水杨酸
16.4.2 对羟基苯甲酸
16.5 羰基酸
16.5.1 α－羰基酸
16.5.2 β－酮酸
16.5.3 γ－酮酸
16.6 β－酮酸酯
16.6.1 β－酮酸酯的制备（自学）
16.6.2 β－酮酸酯的化学性质
16.6.3 乙酰乙酸乙酯合成法
16.6.4 丙二酸二乙酯合成法
第十七章
胺
17.1 胺的分类、结构及命名
17.1.1 胺的分类
17.1.2 胺的结构
17.1.3 胺的命名
17.2 一元胺的物理性质与光谱性质（自学）
17.2.1 物理性质
17.2.2 光谱性质
17.3 一元胺的化学性质
17.3.1 酸碱性
17.3.2 烃化
17.3.3 酰化
17.3.4 亚硝化
17.3.5 氧化
17.4 一元胺的制备（自学）
17.4.1 氨或胺的直接烃化
17.4.2 Gabriel（加布里埃尔）合成法
17.4.3 还原法
17.4.4 酰胺的霍夫曼重排
17.5 芳胺、二胺、不饱和胺及取代胺
17.5.1 芳胺
17.5.2 二胺
17.5.3 烯胺
17.5.4 羟基胺
17.6 季铵盐和氢氧化四烃基铵（季铵碱）
17.6.1 季铵盐
17.6.2 季铵碱（氢氧化四烃基铵）
17.7 重要的胺及胺的来源与用途（自学）
第十八章
其它含氮化合物
18.1 硝基化合物
18.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名
18.1.2 硝基化合物的物理性质与光谱性质（自学）
18.1.3 脂肪族硝基化合物的化学性质
18.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质
18.1.5 亚硝基化合物
18.1.6 硝基化合物的制备（自学）
18.2 重氮化合物之一??重氮甲烷
18.2.1 重氮甲烷及其制备
18.2.2 重氮甲烷的化学性质??甲基化试剂
18.2.3 碳烯和类碳烯
18.3 重氮化合物之二??芳基重氮盐
18.3.1 芳香族重氮化反应
18.3.2 芳基重氮盐的化学反应及用途
18.4 偶氮化合物
18.4.1 芳香族偶氮化合物
18.4.2 脂肪族偶氮化合物
18.4.3 偶氮燃料（自学）
18.5 叠氮化合物
18.5.1 叠氮化合物的制备
18.5.2 叠氮化合物的性质与用途
18.5.3 氮烯
第十九章
有机合成及重排
第一部分有机合成
19.1 碳胳
19.1.1 碳－碳键的形成
19.1.2 碳链的断裂
19.1.3 成环和开环
19.1.4 特殊的碳胳形成要求
19.2 官能团
19.2.1 官能团的互变
19.2.2 官能团保护
19.3 构型
19.3.1 常见的立体选择性反应
19.3.2 不对称合成（手征性合成）
19.4 合成路线
19.5 有机合成参考书
第二部分重排
19.6 重排反应的分类
19.7 亲核重排
19.7.1 概论
19.7.2 重排到缺电子的碳原子
19.7.3 重排到缺电子的氮原子
19.7.4 重排到缺电子的氧原子
19.8 亲电重排
19.9 自由基重排
19.10 芳香族重排
第二十章
杂环化合物
20.1 杂环化合物的分类、命名和结构
20.1.1 杂环化合物的分类
20.1.2 杂环化合物的命名
20.1.3 杂环化合物的结构
第一部分五元杂环化合物
20.2 含一个杂原子的五元杂环体系
20.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的物理性质与光谱性质（自学）
20.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质
20.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的制备（自学）
20.2.4 α－呋喃甲醛
20.3 含一个杂原子的五元杂环苯并体系
20.4 含两个或两个以上杂原子的五元杂环体系
20.4.1 命名
20.4.2 结构和性质
20.4.3 噻唑和咪唑
20.5 族化合物
第二部分六元杂环化合物
20.6 含一个杂原子的六元杂环体系
20.6.1 吡啶的结构
20.6.2 吡啶的化学反应
20.6.3 吡啶的制备（自学）
20.7 含一个杂原子的六元杂环苯并体系
20.8 含两个或两个以上氮原子的六元杂环体系
第三部分其它杂环化合物
20.9 三元、四元、七元杂环体系
20.9.1 三元杂环化合物
20.9.2 四元杂环化合物
20.9.3 七元杂环
第二十一章 周环反应
21.1 周环反应的理论
21.2 电环化反应
21.2.1 4n体系
21.2.2 4n+2体系
21.3 环加成反应
21.3.1 [2＋2]
21.3.2 [2＋4]
21.3.3 环加成规律
21.4 σ键迁移反应
21.4.1 σ键迁移的含义及命名法
21.4.2 H[1，j]σ迁移
21.4.3 C[1，j]σ迁移
21.4.4 [i，j]σ迁移
第二十二章 元素有机之一
（非金属元素有机化合物）
含硫、磷、硅及硼的元素有机化合物
22.1 有机硫化合物
22.1.1 有机硫化合物的成键特征、分类及命名
22.1.2 常见的有机硫化合物
22.1.3 有机硫试剂在有机合成上的应用
22.2 有机磷化合物
22.2.1 有机磷化合物的结构、分类及命名
22.2.2 有机磷的反应
22.2.3 有机磷的应用
22.2.4 生命有机磷
22.3 有机硅化合物
22.3.1 有机硅化合物的结构特点及命名
22.3.2 有机硅化合物在有机合成中的应用
22.4 有机硼化合物
22.4.1 常见的有机硼化合物
22.4.2 有机硼化合物在有机合成中的应用
第二十三章 元素有机之二
金属有机化合物
23.1 金属有机化合物（复习）
23.1.1 有机镁化合物??格氏试剂
23.1.2 烃基钠RNa
23.1.3 烃基锂Rli
23.1.4 二烃基铜锂R2CuLi
23.2 过渡金属π络合物
23.2.1 过渡金属π络合物的结构特点
23.2.2 常见的几种过渡金属π络合物
23.2.3 过渡金属π络合物在有机合成中的应用
第二十四章 碳水化合物
24.1 单糖
24.1.1 单糖的构造式
24.1.2 单糖的构型
24.1.3 单糖的反应及应用
24.1.4 单糖的环状结构
24.2 二糖
24.2.1 概论
24.2.2 重要的双糖
24.3 多糖
24.3.1 纤维素
24.3.2 淀粉
24.4 糖的衍生物（自学）
第二十五章 蛋白质与核酸
25.1 氨基酸
25.1.1 氨基酸的结构、命名及分类
25.1.2 氨基酸的性质
25.1.3 氨基酸的制备（自学）
25.2 多肽
25.2.1 多肽结构
25.2.2 多肽的序列分析
25.2.3 多肽的合成
25.3 蛋白质
25.3.1 蛋白质的分类及功能
25.3.2 蛋白质的结构
25.3.3 蛋白质的性质
25.4 酶
25.4.1 酶的组成、分类及命名
25.4.2 酶催化反应的特异性
25.5 核酸
25.5.1 核酸的组成及分类
25.5.2 核酸的结构
25.5.3 核酸的生物功能
第二十六章
类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
26.1 类脂
26.1.1 油脂
26.1.2 蜡
26.1.3 磷脂
26.2 萜类
26.2.1 萜的涵义及异戊二烯规律
26.2.2 萜的命名
26.2.3 分类及重要的萜
26.3 甾族
26.3.1 甾醇
26.3.2 胆酸
26.3.3 甾族激素
26.4 生物碱
26.4.1 生物碱的一般性质
26.4.2 生物碱的提取方法
第二十七章 合成高分子化合物
27.1 基本概念
27.2 高分子化合物的合成
27.2.1 加聚反应
27.2.2 缩聚反应
